作為NBA歷史上奪冠次數最多（18次）的球隊，凱爾特人隊在這個休賽期還與主教練喬·馬祖拉簽下了一份多年續約合同。馬祖拉執教凱爾特人隊時期，慣例賽戰績為182勝64負，季后賽戰績為33勝17負。

在2025年季后賽第二輪中，波士頓凱爾特人隊經過6場競賽不敵紐約尼克斯隊。杰森·塔圖姆在第四場競賽中右跟腱撕裂，估量將列席下整個賽季。凱爾特人隊籃球運營總裁布拉德·史蒂文斯在這個休賽期十分忙碌。他將霍勒迪買賣至開拓者隊，換來西蒙斯；還將克里斯塔普斯·波爾津吉斯買賣至亞特蘭大老鷹隊，換來尼昂，但之后，史蒂文斯又將尼昂買賣至猶他爵士隊。

上賽季，西蒙斯為開拓者隊出戰70場競賽，場均失掉19.3分、2.7個籃板、4.8次助攻、0.9次搶斷和0.1次蓋帽，投籃命中率為42.6%，三分球命中率為36.3%，罰球命中率為90.2%。26歲的西蒙斯在NBA職業生涯中場均失掉15.0分、2.5個籃板、3.3次助攻、0.5次搶斷和0.1次蓋帽。他尚未與凱爾特人隊一同列席舊事發布會。

Jake Fischer寫道：“此外，人們依然估量，從如今到下賽季外地時間2月5日下午3點的買賣截止日，波士頓（凱爾特人隊）會繼續就觸及安芬尼·西蒙斯的買賣展開討論。”