40歲的保羅很能夠在2025-26賽季迎來NBA生涯的最后一舞，而他早就為自己的退役生涯規劃。過去這些年，保羅在商業上鼎力拓展，取得了行之有效的停頓。保羅在NBA征戰20年，曾經賺取超越4億美元的薪金，他在近日創立了名叫克里斯·保羅聯盟（簡稱TCPC）的集團公司，整合自己旗下的各類公司、投資和基金會，并且延聘了著名經紀公司Octagon的高管大衛·施瓦布擔任克里斯·保羅聯盟的總裁。40歲的保羅要在自己的商業帝國進一步大展拳腳了。

與此同時，保羅還擔任NBA球員工會主席，在聯盟閱歷了多年破壞性的停擺和工會管理不善之后，他為聯盟帶來了動搖和次第。在擔任該職位時期，保羅協助聯盟順利渡過了疫情磨練。保羅在分開快船后，曾經協助火箭打進西決，并且膽小鬼鏖戰七場，后來率領太陽打進了2021年NBA總決賽。

保羅在2005年NBA選秀大會上于首輪第四順位被新奧爾良黃蜂隊選中，菜鳥賽季取得最佳新秀。兩年后，他初次中選全明星，生涯共12次中選。但是，保羅在職業生涯早期遭遇了曲折。卡特里娜颶風襲擊新奧爾良，迫使黃蜂隊暫時遷至俄克拉荷馬城。2011年，保羅卷入了NBA歷史上最具爭議的買賣之一——這筆買賣原本會將他送往洛杉磯湖人隊，與科比·布萊恩特聯手，但是買賣遭到了事先的聯盟總裁大衛·斯特恩否決。保羅最終加盟了洛杉磯的另一支NBA球隊——實力較弱的快船隊，而快船隊很快由于老板唐納德·斯特林種族主義歧視墮入動亂之中。這場爭議為億萬富翁史蒂夫·鮑爾默鋪平了路途，他以20億美元收買了快船隊。

說到NBA的運作，沒有哪位現役球員比克里斯·保羅閱歷的更多。斯蒂芬·庫里、凱文·杜蘭特，甚至勒布朗·詹姆斯都不如。