關(guān)于阿萊格里來說，尤文圖斯和AC米蘭孰重孰輕，其實(shí)是一件很難說的事：十幾年前他在意甲揚(yáng)名立萬，就是由于自己在卡利亞里失業(yè)后，在圣西羅再失業(yè)成功，帶隊(duì)的第一個(gè)賽季就拿下了意甲冠軍，但隨著米蘭投入日減，阿萊格里的保守不為球迷們所容，13-14賽季的時(shí)分大家總覺得，這時(shí)分換了阿萊格里，球隊(duì)也不會(huì)變得更差了，但這之后的米蘭一次又一次的證明，自己真的會(huì)變得更差。

不過，回歸球隊(duì)之后，阿萊格里的帶隊(duì)并不算順。新賽季第一場，球隊(duì)便爆冷輸給了克雷莫納，球隊(duì)的352和343體系飽受詬病，AC米蘭山雨欲來風(fēng)滿樓，在萊奧遭遇傷病的狀況下，這支紅黑軍團(tuán)曾經(jīng)沒什么能和意甲球隊(duì)掰手段的點(diǎn)了。

不過，由于和瓊-托利等管理層處不對(duì)付，阿萊格里在尤文的二進(jìn)宮不算順，只帶隊(duì)拿了個(gè)意大利杯冠軍。再度賦閑后，對(duì)他有興味的球隊(duì)其實(shí)不算少，這個(gè)賽季接手AC米蘭，一方面是由于球隊(duì)為了回歐冠區(qū)，投入力度還不錯(cuò)，另一方面也是由于他對(duì)圣西羅的一切終歸有感情，有動(dòng)力為了球隊(duì)拼一把。

彼時(shí)，孔蒂和尤文鬧掰，阿萊格里接手斑馬軍團(tuán)，成了尤文的主教練，那時(shí)分他和皮爾洛的梁子人所共知，大家關(guān)于阿萊格里的前景并不看好。前面的故事，我們就都知道了，他帶著尤文成了意甲霸主，三年兩次殺進(jìn)歐冠決賽，等到他18-19賽季離任后，尤文兜兜轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)，還是找來了他帶著球隊(duì)重建。